A finales de 1958 Miles Davis conjuntó a uno de las mejores y más prolíficas bandas en el hard bop, su formación estaba integrada por Cannonball Adderley en el saxofón alto, John Coltrane en el saxofón tenor, Wynton Kelly y Bill Evans en los pianos, Paul Chambers (que venía trabajando con Miles desde hacía tiempo) en el contrabajo y Jimmy Cobb en la batería. Su banda tocaba una mezcla de los estándares pop y bebop propios de otros jazzistas reconocidos como Charlie Parker, Thelonious Monk, Dizzy Gillespie y Tadd Dameron; al igual que todas la composiciones jazz basadas en el bebop, los grupos de Davis improvisaban en los cambios de acordes.
La primera canción del disco Kind of Blue, la introducción de piano y bajo fue por lo visto escrita por Gill Evans para Bill Evans.
La grabación del disco Kind of Blue fue el resultado de dos sesiones de improvisación a comienzos de la primavera de 1959. El 2 de marzo Miles Davis reunió su sexteto para la grabación en el recién inaugurado 30th Street Studio de la Columbia Records, una iglesia rusa de Manhattan reciclada, de las pistas "So What", "Freddie Freeloader", y "Blue in Green", que componían el primer lado del LP.
El 22 de abril se completaron las grabaciones con el registro de las pistas que compondrían el segundo lado del LP, "Flamenco Sketches", y "All Blues". La producción corrió a cargo de Teo Macero, que había trabajado con el trompetista en sus dos discos anteriores, e Irving Townsend.
Davis le pidió a sus músicos que casi no ensayaran y ellos llegaron al estudio con una pobre idea de lo que iban a interpretar, según afirmaciones del pianista Bill Evans, Davis sólo les dio bocetos de las líneas de escalas y melodías. Una vez en el estudio Davis les dio breves instrucciones de cada pieza y después se pusieron a grabar. Si bien los resultados son impresionantes, teniendo en cuenta que entraron al estudio con una escasa idea de lo que harían, la creciente leyenda de que éste se grabó en una sola toma es falsa, sólo "Flamenco Sketches" se completó en la primera ejecución. Esta primera toma, no la toma final, fue incluida como un bonus track en la re-edición del álbum en 1997. Se registraron cinco tomas maestras, aunque no fueron las únicas, también se grabó una toma cortada de "Freddie Freeloader", pero que no se incluyó en la re-edición como disco compacto del Kind of Blue en 1997.
El pianista Wynton Kelly pudo no haberse sentido muy complacido al ser reemplazado por Bill Evans, sin embargo Davis, para apaciguar los sentimientos de Kelly y sacarle provecho a sus cualidades de bluesman y acompañante, le reservó para el número con más orientación blues de todo el disco, "Freddie Freeloader".
Formación en el The Robert Herridge Theater, New York
Miles Davis - trumpet
John Coltrane - tenor sax
Wynton Kelly - piano
Paul Chambers - bass
Jimmy Cobb - drums
Gil Evans - conductor - Gil Evans Orchestra
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