Su debut en público como cantante fue una actuación en 1991, un tributo a su padre, Tim Buckley, en la iglesia de St. Ann de Nueva York. No se le pagó como intérprete. Simplemente eligió mostrar sus respetos a su padre diciendo: "Esto no es un trampolín, esto es algo muy personal". Interpretó «I Never Asked To Be Your Mountain» con un amigo llamado Gary Lucas, acompañándole a la guitarra, y cantó una versión a capella de «Once I Was», que dejó al auditorio en completo silencio. Cuando se le preguntó por este concierto en particular, Buckley contestó que "no era mi trabajo, no era mi vida. Pero me sentía mal por no haber estado presente en su funeral (de su padre), de que nunca tuve la oportunidad de decirle nada. Aproveché ese concierto para mostrarle mis últimos respetos".
Buckley se convirtió pronto en intérprete solista habitual en el café Sin-é de Greenwich Village, donde atrajo la atención de los ejecutivos de Columbia Records. En 1993 Columbia publicó un EP de cuatro temas grabados en el café Sin-é.
En 1994, Buckley publicó su disco debut Grace, compuesto por diez canciones. Las ventas progresaban lentamente, pero el álbum enseguida recibió las alabanzas de la crítica y el aprecio de otros músicos (entre ellos Jimmy Page, Robert Plant, Bob Dylan, Thom Yorke, Neil Peart y Paul McCartney).
Muchos consideran su versión del «Hallelujah» de Leonard Cohen como la grabación definitiva de dicha canción y probablemente sea la más conocida de Buckley.
Tras la publicación de su primer y aclamado disco, Buckley pasó más de dos años de gira por todo el mundo. Parecía ser una forma agotadora pero eficaz de mantener la independencia de su compañía discográfica, con la que mantenía una relación bastante tensa.
En 1995 Buckley realizó un concierto en el Olympia de París, un local que había hecho famosa a la cantante francesa Édith Piaf y que él consideró el mejor de toda su carrera.
También realizó una gira conocida como "Phantom Solo Tour". La inició en diciembre de 1996 utilizando diversos seudónimos como Father Demo, Jaime de Cevallos, Topless America, Smackcrobiotic, The Halfspeeds, Crackrobats, y Martha and the Nicotines. Como justificación a tan misteriosa gira, Buckley publicó una nota en internet argumentando que había perdido el anonimato de tocar en pequeños locales y cafés:
"Hubo una época en mi vida no hace mucho tiempo en la que podía llegar a un café y simplemente hacer lo que quería, tocar música, aprender tocando, explorar lo que ello significa para mí, esto es, divertirme cuando aburro y/o entretengo a una audiencia que no me conoce o que no sabe a qué me dedico. En esta situación me puedo permitir el precioso e irremplazable lujo de equivocarme, de arriesgarme, de rendirme. He trabajado muy duro para conseguir todo esto, este entorno donde trabajar. Lo amaba y ahora que lo he perdido lo echo de menos. Lo único que estoy haciendo es reclamarlo."
Buckley murió el 29 de mayo de 1997, a la edad de treinta años, ahogado en el río Wolf en Tennessee.
Su muerte estuvo envuelta en misterio, debido a que no es posible determinar si se trató de un accidente imprudente o si se suicidó a causa del trastorno bipolar que padecía. Los testimonios que entregan mayores antecedentes respecto a los sucesos que rodearon su muerte, son la biografía escrita por David Browne (“Dream Brother”) y un documental emitido por la BBC en 2002, donde se narran los hechos acontecidos aquella fatídica noche del 29 de mayo de 1997. Según estos relatos, Buckley había viajado hasta Memphis, para grabar su segundo disco, que llevaría por nombre “My Sweetheart The Drunk”, y esa noche llegaría su banda a la ciudad para comenzar el proceso de grabación.
Por lo general, Gene Bowen (Road Manager de Buckley) lo acompañaba a todos lados para evitar que se metiera en problemas. Sin embargo, esa noche Jeff decidió salir a dar una vuelta, acompañado por el roadie Keith Foti. Al parecer habrían recorrido toda la ciudad escuchando canciones de John Lennon y Jane's Addiction en un grabador doble casetera que Foti había comprado el día anterior. Cuando decidieron ir a la sala de ensayo para esperar a la banda, se dieron cuenta de que estaban perdidos, y al cabo de una hora de infructuosos esfuerzos por llegar a la Young Avenue, decidieron llamar a Bowen para pedirle que los ayudara a encontrar el camino. Sin embargo, no pudieron contactarlo, ya que se había ido al aeropuerto a recibir al resto de los músicos. Fue en ese instante que Buckley tuvo la idea de que fueran a la ribera del Rio Wolf para tocar guitarra y seguir escuchando música.
El río no era apto para el baño, pero no existían carteles de advertencia que informaran de un potencial riesgo. Además, Buckley ya había nadado antes ahí. Mientras Foti tocaba la guitarra, Jeff tomó el grabador y caminó hasta la orilla del río, dejando el dispositivo bastante cerca del agua. Alrededor de las nueve de la noche y en un acto inexplicable, Buckley se metió al agua completamente vestido, incluso con sus botas puestas, y a medida que se iba internando a lo más profundo del río, comenzó a interpretar «Whole Lotta Love» de Led Zeppelin. En un momento, Foti movió de lugar el grabador para evitar que fuese a mojarse con las olas que produjo un barco que pasaba por el sector, y al levantar la vista Jeff ya había desaparecido. El cuerpo de Buckley fue encontrado desnudo cinco días después, al final de Beale Street, y solo pudo ser identificado por el característico piercing de su ombligo. La autopsia realizada posteriormente no reveló la presencia de alcohol ni drogas en su cuerpo.
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