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Francis Albert Sinatra considerado una de las figuras más importantes del siglo XX y uno de los cantantes más populares de todos los tiempos en todo el mundo. Dejó, a través de sus discos y actuaciones en directo, un legado canónico en lo que respecta a la interpretación vocal masculina de la música.
Su popularidad llegó a ser inmensa en todo el mundo y prácticamente constante a lo largo de toda su carrera, sus grabaciones alcanzaron las listas musicales 209 veces. Es uno de los 33 artistas en ostentar tres estrellas en el Paseo de la Fama de Hollywood.
Su repertorio se basó en la obra de los más importantes compositores populares estadounidenses, como Jimmy Van Heusen, Cole Porter, Sammy Cahn o George Gershwin, y su estilo sintetizó, ya en sus orígenes, quince años de influencias mutuas entre la música de inspiración jazzística y la música pop que empezaba a difundirse a través de la radio.
Sinatra construyó su estilo sobre la base de una comprensión natural de la música popular, tal como la habían entendido Bing Crosby, Fred Astaire, Benny Goodman y Louis Armstrong, explotando la idea de que esta, en todas sus vertientes, debería ser una extensión de la conversación.
Técnicamente, se caracterizó por su cuidada precisión en el fraseo y su dominio del control de la respiración; el rango de su voz estaba próximo al de bajo-barítono. Además, era oído absoluto y en cuanto a su categoría artística, esta radica en su capacidad interpretativa para transmitir las emociones y sentimientos implícitos en las letras de las canciones
